Το ιστορικό ανάμεσα στον Ολυμπιακό και τη Ρεάλ Μαδρίτης αρχίζει από το 1978 και στη φάση της «εξάδας» του Κυπέλλου Πρωταθλητριών.
Η Ρεάλ είχε επικρατήσει 113-72 στη Μαδρίτη και 101-97 στον Πειραιά του Ολυμπιακού. Που τότε με την είσοδό του στην εξάδα του Πρωταθλητριών είχε ήδη πετύχει την υπέρβαση. Δεν ήταν συχνό φαινόμενο τέτοια διάκριση τότε για τις ελληνικές ομάδες.
Πέρασαν 14 χρόνια μέχρι να τα ξαναπούν. Στην Euroleague πλέον όπου είχε επιστρέψει ο Ολυμπιακός του Γιάννη Ιωαννίδη και του Ζάρκο Πάσπαλι. Οι Μαδριλένοι επικράτησαν εύκολα 92-74 στην έδρα τους αλλά ο Ολυμπιακός πέτυχε την πρώτη νίκη της ιστορίας του στο ΣΕΦ: 63-62 κι αφού το καλάθι του Σαμπόνις στην τελευταία φάση κρίθηκε εκπρόθεσμο από τον Βούλγαρο διαιτητή Ιβάνοφ.
Δείτε εδώ την πρώτη νίκη του Ολυμπιακού επί της Βασίλισσας
Η επόμενη χρονιά όμως ήταν υπόθεση του Ολυμπιακού: Νίκη με 58-57 στη Μαδρίτη, με καλάθι του Γιώργου Σιγάλα στην εκπνοή. Και με 75-73 στο ΣΕΦ χάρη σε καλάθι του Φράνκο Νάκιτς στο τελευταίο δευτερόλεπτο της αναμέτρησης.
Το καλάθι του Σιγάλα και η πρώτη νίκη στην Μαδρίτη ακολουθούν στο παρακάτω βίντεο
Εδώ μπορείτε να δείτε τον αγώνα του ΣΕΦ
Απ’ εκεί και πέρα είχαμε μόνο συναντήσεις… κορυφής
-Ήταν οι ομάδες που «εγκαινίασαν» τη νέα διοργάνωση με την αναμέτρησή τους στο «Παβεγιόν Ραϊμούντο Σαπόρτα» το 2000. Η Ρεάλ νίκησε 75-73 ενώ ο Ντίνο Ράτζα είχε πετύχει το πρώτο καλάθι της διοργάνωσης.
Ο πρώτος αγώνας που έγινε ποτέ στην Eureoleague
-Το 1995, το 2013 και το 2015 σε τελικούς. Η Ρεάλ νίκησε το 1995 και το 2015. Ο Ολυμπιακός το 2013 με μια ισοπεδωτική εμφάνιση και με σκορ 100-88.
Η νίκη της Ρεάλ το 2015
Η νίκη του Ολυμπιακού το 2012 στο Λονδίνο
Η νίκη της Ρεάλ στον τελικό του 2015 στη Μαδρίτη
-Το 1996, το 2009 και το 2014 αναμετρήθηκαν σε πλέι οφ. Το ’96 η Ρεάλ επικράτησε 2-1 και το ’14 με 3-2. Ο Ολυμπιακός, το 2009 προκρίθηκε με 3-1 πανηγυρίζοντας μάλιστα την πρόκριση στην έδρα της Ρεάλ.
Συνολικά οι δύο ομάδες έχουν δώσει 43 αναμετρήσεις. Οι 12 στην FIBA με το σκορ στο 6-6 και οι 31 στη σύγχρονη μορφή της Euroleague με το σκορ στο 17-14 για την Ρεάλ. Συνολικά η Ρεάλ έχει 23 νίκες και ο Ολυμπιακός έχει 20.