14 Φεβρουαρίου: Η ταύτιση του εορτασμού της μνήμης του Αγίου Βαλεντίνου με την Ημέρα των Ερωτευμένων ξεκίνησε από την Αγγλία του ύστερου Μεσαίωνα, έχοντας παγανιστικές και χριστιανικές αναφορές.
Στα χρόνια της Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας, από τις 13 έως τις 15 Φεβρουαρίου, γιόρταζαν τα Λουπερκάλια προς τιμή του θεού Φαύνου (του Πάνα των Ελλήνων). Οι Ρωμαίοι θυσίαζαν κατσίκια και σκυλιά, ενώ νεαρά αγόρια χτυπούσαν με λωρίδες από δέρμα κατσίκας τις νεαρές κοπέλες για να τους μεταδώσουν τη γονιμότητα. Μία ανάλογη γιορτή υπήρχε και στην Αρχαία Αθήνα τον μήνα Γαμηλιώνα (αντιστοιχούσε στο δεύτερο δεκαπενθήμερο του Ιανουαρίου και το πρώτο του Φεβρουαρίου), τα Θεογάμια, προς τιμή του Δία και της Ήρας.
Η γιορτή καταργήθηκε από την Εκκλησία τον 5ο αιώνα μ.Χ., ως ειδωλολατρική. Στη θέση της (14 Φεβρουαρίου) μπήκε ο εορτασμός της μνήμης του Αγίου Βαλεντίνου, μάρτυρα της χριστιανικής πίστης από τη Ρώμη, με απόφαση του Πάπα Γελάσιου. Ο Βαλεντίνος, σύμφωνα με τον θρύλο, υπήρξε ιερωμένος του 3ου αιώνα, ο οποίος σε πείσμα των αυτοκρατορικών διαταγών δεχόταν να παντρέψει νεαρούς στην ηλικία ερωτευμένους, γλιτώνοντας με αυτό τον τρόπο τους άρρενες από τη στρατιωτική θητεία.
Με άλλα λόγια, επρόκειτο για πραγματικό προστάτη των ερωτευμένων και των αντιρρησιών συνείδησης, θα λέγαμε σήμερα! Ένας άλλος θρύλος λέει ότι όσο καιρό ο Βαλεντίνος ήταν μέσα στη φυλακή, αρνούμενος να αποκηρύξει την πίστη του, ερωτεύτηκε την τυφλή κόρη του δεσμοφύλακά του, στην οποία μάλιστα έστειλε κι ένα γράμμα με την υπογραφή: Με αγάπη από τον Βαλεντίνο σου.
Τη νοηματοδότηση που έχει σήμερα η γιορτή του Αγίου Βαλεντίνου την απέκτησε στα χρόνια του ύστερου Μεσαίωνα, γύρω στον 14ο αιώνα. Την πρώτη γραπτή αναφορά την έχουμε το 1382 στο ποίημα Το Κοινοβούλιο των Πτηνών (Parlement of Foules) του πατέρα της αγγλικής λογοτεχνίας Τζέφρι Τσόσερ.
Το ποίημα των 699 στίχων είναι ένα ενύπνιο εμπνευσμένο από την παράδοση, κατά την οποία κάθε χρόνο την ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου τα πουλιά συγκεντρώνονται μπροστά στη θεά της φύσης για να διαλέξουν ερωτικούς συντρόφους («…for this was Saint Valentine’s Day, when every bird cometh there to choose his mate…»).