Το ημερολόγιο έγραφε 13 Ιανουαρίου του 1999 όταν ο Μάικλ Τζόρνταν ανακοινώνει την απόσυρσή του από το μπάσκετ για δεύτερη φορά στην ηλικία των 35 ετών.
Είχε προηγηθεί η πολύκροτη απόφασή του να σταματήσει το μπάσκετ το 1993 σε ηλικία μόλις 30 ετών και να ασχοληθεί επαγγελματικά με το μπέιζμπολ! Τότε μετά από 3 σερί πρωταθλήματα με τους Σικάγο Μπουλς και αφότου δολοφονήθηκε ο πατέρας του, αποφάσισε να ακολουθήσει το όνειρο που είχε για αυτόν ο πατέρας του.
Μετά από περίπου 2 χρόνια επιστρέφει στο μπάσκετ και στους Μπουλς με τη συνέχεια να είναι η ίδια για τον θρύλο του μπάσκετ. Ο Μάικλ Τζόρνταν κατακτάει και πάλι 3 συνεχόμενα πρωταθλήματα NBA (1995-1998) γράφοντας ιστορία.
Η επόμενη χρονιά ωστόσο θα είναι περίεργη τόσο για τον ίδιο, τους Μπουλς αλλά και ολόκληρο το NBA. Η έναρξη του πρωταθλήματος αναστάλθηκε λόγω των έντονων οικονομικών διαφορών μεταξύ σε παίκτες, διοργανωτές και ιδιοκτησίες ομάδων. Μετά από κίνδυνο να χαθεί όλη η χρονιά, επiτεύχθει συμφωνία στις 20 Ιανουαρίου και το πρωτάθλημα ξεκίνησε στις 5 Φεβρουαρίου του 1999.
Ο Τζόρνταν εν μέσω μιας χρονιάς «φιάσκο», σχεδόν καταστροφικής για το NBA αποφασίζει να αποχωρήσει από την ενεργό δράση για 2η φορά. Σημαντικό ρόλο στην απόφασή του θα παίξει και το γεγονός πως το συμβόλαιο του προπονητή του Φιλ Τζάκσον έληγε αλλά και ότι οι Σκότι Πίπεν και Ντένις Ρόντμαν θα αποχωρούσαν λόγω αποκλεισμού από τους ιδιοκτήτες του NBA.
Παρά τις δηλώσεις του ότι ήταν κατά 99.9% σίγουρος πως δεν θα ξανααγωνιστεί στο NBA, εν τέλει θα πραγματοποιήσει την δεύτερη και τελευταία του επιστροφή το 2001 για τους Γούιζαρντς στους οποίους είχε αγοράσει μετοχές ιδιοκτησίας. Σε ηλικία 38 ετών ο Τζόρνταν κάνει ένα σύντομο πέρασμα από την ομάδα και αποφασίζει εν τέλει την οριστική απόσυρσή του από το μπάσκετ 2 χρόνια αργότερα.
