Παρότι αμφότερες για χρόνια συμμετείχαν στις ίδιες ευρωπαϊκές διοργανώσεις, ΑΕΚ και Μπενφίκα έκαναν την πρώτη τους «γνωριμία» εντός αγωνιστικού χώρου, τη σεζόν 2009-2010.
Συνολικά, μόλις δυο φορές έχουν έρθει αντιμέτωπες, με την παράδοση να είναι μοιρασμένη, με μια νίκη για κάθε ομάδα.
Η «κανονιά» του Μαϊστόροβιτς
Το ημερολόγιο έδειχνε 1η Οκτωβρίου του 2009, όταν η Ένωση υποδέχθηκε για πρώτη φορά στο ΟΑΚΑ τους «αετούς» της Λισαβόνας. Εκείνο το παιχνίδι κρίθηκε σε μια φάση στο 43ο λεπτό. Ο Γκουστάβο Μαντούκα εκτελέι το κόρνερ, ο Ντάνιελ Μαϊστόροβιτς… απογειώνεται και νικώντας στον αέρα τον εμβληματικό αρχηγό της Μπενφίκα, Λουιζάο, στέλνει με μια κεφαλιά-κανονιά την μπάλα στα δίχτυα του Ζούλιο Σέζαρ.
Ένα γκολ που άνοιξε τον δρόμο για την επικράτηση (1-0), η οποία ήρθε χάρη και στις εξαιρετικές επεμβάσεις του Σεμπαστιάν Σάχα. Ωστόσο, η γεύση από το δεύτερο παιχνίδι με τους Πορτογάλους δεν ήταν το ίδιο γλυκιά.
Το σόου του Ντι Μαρία
Σε ένα ματς διεκπεραιωτικού χαρακτήρα, οι Πορτογάλοι επιβλήθηκαν με 2-1, χάρη στην εκπληκτική παράσταση του τότε ανατέλλοντος αστεριού, Άνχελ Ντι Μαρία. Ο Αργεντινός, που σκόραρε μάλιστα με ραμπόνα, έδειξε σε εκείνο το ματς για πρώτη φορά τι μπορεί να κάνει στο παγκόσμιο ποδοσφαιρικό στερέωμα. Η συνέχεια φυσικά για τον ίδιο, γνωστή.
Επομένως, οι αγώνες με αντίπαλο την Μπενφίκα έχουν προκαλέσει ανάμεικτα συναισθήματα στους φίλους της ΑΕΚ.