Ο Ολυμπιακός έχει ένα και μοναδικό εμπόδιο για να συμμετάσχει για δεύτερη διαδοχική σεζόν στους ομίλους του Champions League.
Αντίπαλος για την ΠΑΕ Ολυμπιακός, στη φάση των playoffs θα είναι είτε η Ομόνοια είτε ο Ερυθρός Αστέρας, με τις αναμετρήσεις να διεξάγονται στις 22 ή 23 Σεπτεμβρίου και στις 29 ή 30 του ίδιου μήνα.
Ο Ολυμπιακός θα είναι γηπεδούχος στο πρώτο παιχνίδι. Ο Ερυθρός Αστέρας ήταν αντίπαλος του Ολυμπιακού και την περσινή σεζόν, στη φάση των ομίλων.
Μάλιστα, οι δύο ομάδες αναμετρήθηκαν την τελευταία αγωνιστική των ομίλων, με τον Ολυμπιακό να επικρατεί και να προκρίνεται στο Europa League.
Τα άλλα ζευγάρια που προέκυψαν είναι:
Σλάβια Πράγας – Μίντιλαντ ή Γιουνγκ Μπόις
Μακάμπι Τελ Αβίβ ή Ντιναμό Μπρεστ – Σάλτσμπουργκ
Καραμπάγκ ή Μόλντε – Φερεντσβάρος ή Ντιναμό Ζάγκρεμπ
