Από τις 21 Οκτωβρίου μέχρι τις 11 Νοεμβρίου, ο Ολυμπιακός δίνει τέσσερις κρίσιμους αγώνες στο Πρωτάθλημα, ενώ στο πρόγραμμα βρίσκονται και τα δύο ματς με την Ντουντελάνζ.
Οι δύο αγώνες με την ομάδα από το Λουξεμβούργο (25/10 εκτός έδρας, 8/11 στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης») θα κρίνουν το μέλλον του Ολυμπιακού στον 6ο όμιλο του Europa League. Ζητούμενο είναι οι δύο νίκες προκειμένου οι «ερυθρόλευκοι» να έχουν πιθανότητες πρόκρισης και να… παίξουν τα ρέστα τους στις τελευταίες αγωνιστικές απέναντι σε Ρεάλ Μπέτις (εκτός έδρας) και Μίλαν (εντός έδρας).
Ωστόσο, οι ποδοσφαιριστές του Πέδρο Μαρτίνς έχουν τέσσερα κρίσιμα παιχνίδια, στο πλαίσιο της Super League (από την 7η μέχρι τη 10η αγωνιστική), μέχρι την επόμενη διακοπή για τις υποχρεώσεις των Εθνικών ομάδων, το Νοέμβριο. Η επόμενη επίσημη αναμέτρηση για τον Ολυμπιακό είναι προγραμματισμένο για την Κυριακή 21 Οκτωβρίου (20:30) κόντρα στον ΟΦΗ. Είναι μία επικίνδυνη έξοδος για τους Πειραιώτες, που στη συνέχεια έχουν να αντιμετωπίσουν κατά σειρά τον Απόλλωνα Σμύρνης στο Καραϊσκάκης (29/10, 19:30), τον Άρη στη Θεσσαλονίκη (4/11, 19:00), και τον Παναθηναϊκό στο φαληρικό γήπεδο (11/11, 19:30). Πρόκειται για μία τετράδα παιχνιδιών, όπου το ζητούμενο είναι καθαρά βαθμολογικό και το απόλυτο των δώδεκα πόντων κρίνεται απαραίτητο.