Πραγματοποιήθηκε, την Τρίτη (18/9), η κλήρωση για την 4η φάση του Κυπέλλου Ελλάδας και ο Ολυμπιακός κληρώθηκε στον 5ο όμιλο.
Εν μέσω των αγωνιστικών υποχρεώσεων σε Super League και Europa League, οι «ερυθρόλευκοι» θα αντιμετωπίσουν τον Λεβαδειακό, την Παναχαϊκή και τον Άρη Αβάτου.
Η πρώτη αγωνιστική θα διεξαχθεί στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» με αντίπαλο τον Λεβαδειακό, την επόμενη εβδομάδα (σ.σ.: την Πέμπτη 27/9, με την ώρα έναρξης της αναμέτρησης να ανακοινώνεται προσεχώς). Στο πλαίσιο της δεύτερης αγωνιστικής, ο Ολυμπιακός θα φιλοξενηθεί από την Παναχαϊκή, ενώ την τρίτη αγωνιστική από τον Άρη Αβάτου, στην Ξάνθη. Στην επόμενη φάση θα προκριθούν οι δύο πρώτοι κάθε ομίλου.
Ε’ όμιλος:
Ολυμπιακός
Λεβαδειακός
Παναχαϊκή
Άρης Αβάτου
1η αγωνιστική (25-26-27/9/2018)
Ολυμπιακός-Λεβαδειακός
Άρης Αβάτου-Παναχαϊκή
2η αγωνιστική (30-31/10/2018 και 01/11/2018)
Παναχαϊκή-Ολυμπιακός
Λεβαδειακός-Άρης Αβάτου
3η αγωνιστική (4-5-6/12/2018)
Παναχαϊκή-Λεβαδειακός
Άρης Αβάτου-Ολυμπιακός