Με τον χειρότερο τρόπο ξεκίνησε η προσπάθεια του Ολυμπιακού να ανέβει στον θρόνο του ελληνικού ποδοσφαίρου για πρώτη φορά μετά το 2022 μέσω της διαδικασίας των play off. Οι «ερυθρόλευκοι» υποδέχθηκαν τον πληγωμένο Παναθηναϊκό και πριν από μια εβδομάδα βρίσκονταν σε θέση υπεροχής.
Οι έξι διαδοχικές νίκες των Πειραιωτών με τον Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ στον πάγκο τους σε Ελλάδα και Ευρώπη είχαν δημιουργήσει προσδοκίες για πρωτάθλημα εντός των συνόρων και ευρωπαϊκό τελικό στο Conference League.